В 1941 году Англия ошибочно недооценивала военную мощь Японии до тех пор, пока японские войска не совершили внезапное нападение на Сингапур.
В ночь с 8 на 9 февраля японская 18-я дивизия с 21-м дивизионом тяжёлой полевой артиллерии и 5-я дивизия с приданным 1-м танковым полком начали форсировать пролив. Английский прожекторный полк, который должен был освещать пролив, имел инструкции беречь прожектора и включать их лишь в крайнем случае, а приказа о том, что такой случай наступил, не получил. Артиллерия тоже молчала, и высаживавшихся на остров японских солдат встретил лишь разрозненный огонь австралийской пехоты.
К утру на расширенном плацдарме находилось более 10 тысяч солдат с танками и артиллерией, а к вечеру Ямасита уже смог перенести свой штаб на территорию острова, западная часть которого с нетронутыми складами, резервуарами и даже крупнейшим на острове аэродромом всего за день перешла к японцам.
Японская гвардейская дивизия с приданным 14-м танковым полком с целью сковать силы противника восточнее дамбы высадила до рассвета 8 февраля разведывательный полк на остров Убин, не встретив сопротивления. Основные силы дивизии днём 8 февраля вели демонстративные действия, а ночью были переброшены к Джохор-бару. 9 февраля дивизия успешно форсировала пролив.
Весь день Персиваль пытался заткнуть дыры в обороне, снимая части с других участков, ибо резерва у него не было.
Падение Сингапура оказалось событием стратегического значения. После этого японское наступление пошло по расходящимся направлениям, и японцы быстро захватили Бирму и Голландскую Ост-Индию, приблизившись к Индии и Австралии.
Ещё более важным оказался моральный урон от падения Сингапура. Сингапур являлся символом мощи Запада на Дальнем Востоке. После Первой мировой войны созданию крупной военно-морской базы в Сингапуре придавалось такое большое значение, что её символическая важность стала превосходить даже её стратегическую ценность. Лёгкость, с которой японцы её захватили, нанесла сокрушительный удар по престижу Великобритании (и Европы в целом) в Азии. Развеялся миф о «непобедимости белого человека», и народы Азии смогли решиться в послевоенный период на борьбу против европейского господства.
В Японии известие о капитуляции Сингапура было встречено как национальный праздник, так как со времён падения Порт-Артура Япония подобных побед над европейскими армиями не одерживала. По этому случаю каждая семья получила от правительства по пакетику красных бобов, а каждый ребёнок до 13 лет — кулёк с леденцами. На заседании парламента премьер-министр Тодзио сообщил, что после победы над Союзниками Бирма и Филиппины получат независимость, а Малайя, Сингапур и Гонконг войдут в состав Японской империи, так как нужны ей как военные базы.